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Hydrochloric Acid → 2-Acetyl-5-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pyrazolidinone hydrochloride

HRID 1612949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1612949
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]3[N:19]([CH3:20])[NH:18][C:17](=[O:21])[CH2:16]3)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[ClH:22].[C:23](OC(=O)C)(=[O:25])[CH3:24]>CCOCC>[ClH:22].[C:23]([N:18]1[C:17](=[O:21])[CH2:16][CH:15]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:7]([O:6][CH:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]3)[CH:8]=2)[N:19]1[CH3:20])(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 197927655-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pyrazolidinone

Produkt 1

HCID 197927892-Acetyl-5-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pyrazolidinone hydrochlorideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-methyl-3-pyrazolidinone (0.500 g) is dissolved in acetic anhydride (15 mL). The resulting solution is warmed to reflux for 2 hours, cooled to room temperature and concentrated in vacuo to afford an oil. This residue is dissolved in ether and treated with ethanolic HCl at room temperature. The resulting solid is stirred for 4 hours at room temperature, collected by suction and dried in vacuo to afford the title compound as a white powder (0.621 g; 98%) mp: 82°-85° C. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ6.88 (m, 3H); 3.85 (s, 3H); 2.82 (s, 3H); 2.52 (s, 3H); 2.00 (m, 2H); 1.84 (m, 3H); 1.64 (m, 2H). IR (KBr, cm-1) 1730.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution is warmed
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto afford an oil
  5. customcollected by suction
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab47c019473347648edb80b5d9b6419b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05191084

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