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Nitric Acid → HCID 58212080, Verbindung

HRID 1616104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616104
[CH2:1]([N:5]1[C:9]2=[N:10][C:11]3[N:12]([CH3:19])[C:13](=[O:18])[NH:14][C:15](=[O:17])[C:16]=3[N:8]2[CH:7]=[C:6]1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[N+:26]([O-])([OH:28])=[O:27].O>C(O)(=O)C.CO>[CH2:1]([N:5]1[C:9]2=[N:10][C:11]3[N:12]([CH3:19])[C:13](=[O:18])[NH:14][C:15](=[O:17])[C:16]=3[N:8]2[C:7]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[C:6]1[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 962WaterHCID 30699711H-Imidazo(2,1-f)purine-2,4(3H,8H)-dione, 8-butyl-1-methyl-7-phenyl-

Produkt 1

HCID 58212080HCID 58212080, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of commercially available 8-butyl-1-methyl-7-phenyl-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4(3H,8H)-dione (3, 100 mg, 0.296 mmol) in acetic acid (500 μL) was added HNO3 (fuming, 24 μL, 0.592 mmol), and the resulting mixture was stirred at room temperature for 12 h. Water was added, and the resulting precipitate was filtered off. Cristallization in methanol afforded the desired product as a yellow solid (26 mg, 23% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ=11.05 (s, 1H), 7.60-7.69 (m, 5H), 3.93 (t, J=7.3 Hz, 2H), 3.43 (s, 3H), 1.62 (quint, J=7.3 Hz, 2H), 1.14 (sext, J=7.3 Hz, 2H), 0.70 (t, J=7.3 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ=153.4, 152.1, 150.5, 144.6, 134.4, 130.9, 130.7, 128.5, 126.9, 124.7, 101.6, 44.3, 29.5, 29.0, 18.6, 12.9; IR (film) ν=3172, 3052, 2964, 1693, 1502, 1356, 1294, 732, 577 cm−1; HRMS (ESI): m/z: calcd for C18H18N6O4Na+: 405.1287, found: 405.1288.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate was filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dcaa24b3f594f559042f3f58b25adb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765775B2

Notizen zur Reaktion

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