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Diisopropylethylamine → HCID 58431386, Verbindung

HRID 1617349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617349
Cl.Cl.[CH3:3][Si:4]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]1[C:13]2[N:14]=[CH:15][N:16]=[C:17]([C:18]3[CH:19]=[N:20][N:21]([C:23]4([CH2:27][C:28]#[N:29])[CH2:26][NH:25][CH2:24]4)[CH:22]=3)[C:12]=2[CH:11]=[CH:10]1.[CH3:32][CH:33]1[CH2:38][C:37](=O)[CH2:36][CH2:35][N:34]1[C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41].C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[C:28]([CH2:27][C:23]1([N:21]2[CH:22]=[C:18]([C:17]3[C:12]4[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH2:8][O:7][CH2:6][CH2:5][Si:4]([CH3:30])([CH3:3])[CH3:31])[C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)[CH:19]=[N:20]2)[CH2:24][N:25]([CH:37]2[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41])[CH:33]([CH3:32])[CH2:38]2)[CH2:26]1)#[N:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 12992764tert-Butyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 67391464{3-[4-(7-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl}acetonitrile dihydrochloride

Produkt 1

HCID 58431386HCID 58431386, Verbindung
Ausbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3-yl}acetonitrile dihydrochloride (2.6 g, 6.3 mmol) and tert-butyl 2-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate (1.3 g, 6.3 mmol) in THF (30 mL) were added N,N-diisopropylethylamine (4.4 mL, 25 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (2.2 g, 10 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. After addition of 20 mL of brine, the solution was extracted with EtOAc. The extract was dried over anhydrous Na2SO4 and filtered. After removing the solvent, the residue was purified by combiflash chromatography eluting with 30-80% EtOAc in hexanes to give 2.6 g (81%) of the desired product tert-butyl 4-{3-(cyanomethyl)-3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-yl}-2-methylpiperidine-1-carboxylate. LC-MS: 607.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customAfter removing the solvent
  5. customthe residue was purified by combiflash chromatography
  6. washeluting with 30-80% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd7467767b3e4c29b732d5af4d028530
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765734B2

Notizen zur Reaktion

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