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Sodium Carbonate → 4-Chloro-2-(2,5-difluorophenyl)-7-fluoro-3-methylquinoline

HRID 1618562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618562
Cl[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([Cl:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:14])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][C:17]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Pd]>[Cl:13][C:10]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:14])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=[C:2]([C:20]2[CH:21]=[C:16]([F:15])[CH:17]=[CH:18][C:19]=2[F:22])[C:11]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734335(2,5-Difluorophenyl)boronic acidHCID 596311082,4-Dichloro-7-fluoro-3-methylquinoline

Produkt 1

HCID 672845754-Chloro-2-(2,5-difluorophenyl)-7-fluoro-3-methylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2,4-dichloro-7-fluoro-3-methylquinoline (300 mg, 1.30 mmol) (in a mixture with the 5-F regioisomer; described herein), 2,5-difluorophenylboronic acid (268 mg, 1.70 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(o) (151 mg, 0.130 mmol), and sodium carbonate (69 mg, 6.52 mmol) in acetonitrile (9.7 mL) and water (4.9 mL) was stirred and heated in a microwave at 100° C. for 120 min. The reaction mixture was then partitioned between EtOAc and water, and the organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated. Column chromatography of the crude product afforded 4-chloro-2-(2,5-difluorophenyl)-7-fluoro-3-methylquinoline) as a white solid. Mass Spectrum (ESI) m/e=308 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then partitioned between EtOAc and water
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-036ae1406d3b499fa88503c08e36b465
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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