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3,3-dibromo-6-chloro-1H,2H,3H-pyrrolo(3,2-c)pyridin-2-one → 6-Chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one

HRID 1619123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619123
Br[C:2]1(Br)[C:6]2[CH:7]=[N:8][C:9]([Cl:11])=[CH:10][C:5]=2[NH:4][C:3]1=[O:12]>C(O)(=O)C.CO.[Zn]>[Cl:11][C:9]1[N:8]=[CH:7][C:6]2[CH2:2][C:3](=[O:12])[NH:4][C:5]=2[CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 751762053,3-dibromo-6-chloro-1H,2H,3H-pyrrolo(3,2-c)pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 247292216-Chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-oneAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,3-dibromo-6-chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one (preparation 36d, 1.14 g, 3.49 mmol) in acetic acid (35 mL) was added zinc dust (2.23 g, 34.10 mmol) in one portion and the mixture was stirred at room temperature for 50 minutes. The mixture was diluted with methanol and filtered through a fine frit. The filtrate was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography (95:5 dichloromethane/methanol) to give the title compound (0.56 g, 91%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a fine frit
  2. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (95:5 dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3399c7da341b47509f28ee7f1629f686
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772288B2

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