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Cesium fluoride → HCID 136200876, Verbindung

HRID 1619623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619623
C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[N:8][CH:7]=1)CCC.I[C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:29]=2)[CH:24]=[CH:25][C:26]=1[OH:27].[F-].[Cs+]>CN(C)C=O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[N:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:21]2[CH:22]=[C:23]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[CH:29]=3)[CH:24]=[CH:25][C:26]=2[OH:27])=[CH:7][N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 64097334-(Tributylstannyl)pyridazineHCID 580422843-Iodo-3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ol

Produkt 1

HCID 136200876HCID 136200876, VerbindungAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(tributylstannyl)pyridazine (1.71 g, 4.64 mmol) and 3-iodo-3′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ol (Preparation 2, 1.30 g, 3.57 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) was added caesium fluoride (1.10 g, 7.14 mmol). The mixture was degassed before the addition of tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (412 mg, 0.357 mmol), then heated to 45° C. for 4 hours. The reaction was concentrated in vacuo and purified by silica gel column chromatography (0%-20% methanol in dichloromethane gradient elution). The residue was triturated with acetonitrile and filtered to afford the title compound (420 mg, 37%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. custompurified by silica gel column chromatography (0%-20% methanol in dichloromethane gradient elution)
  3. customThe residue was triturated with acetonitrile
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4288ebe43fa44c86b00c89cd388d9808
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772293B2

Notizen zur Reaktion

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