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Diisopropylethylamine → HCID 46918268, Verbindung

HRID 1619838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619838
[F:1][CH:2]([F:32])[C:3]1[N:7]([C:8]2[N:13]=[C:12]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)[N:11]=[C:10]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]3)[N:9]=2)[C:6]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]([O:30][CH3:31])[C:5]=2[N:4]=1.Cl.Cl.[CH3:35][N:36]([CH3:49])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][S:40](N1CCNCC1)(=[O:42])=[O:41].CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.O>[F:32][CH:2]([F:1])[C:3]1[N:7]([C:8]2[N:13]=[C:12]([N:14]3[CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]3)[N:11]=[C:10]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([S:40]([CH2:39][CH2:38][CH2:37][N:36]([CH3:49])[CH3:35])(=[O:42])=[O:41])[CH2:22][CH2:21]3)[N:9]=2)[C:6]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]([O:30][CH3:31])[C:5]=2[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 666980472-(difluoromethyl)-4-methoxy-1-[4-(4-morpholinyl)-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazoleHCID 67545767HCID 67545767, Verbindung

Produkt 1

HCID 46918268HCID 46918268, VerbindungAusbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1-[4-(4-morpholinyl)-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole (Example 2) (150 mg, 0.378 mmol), N,N-dimethyl-3-(1-piperazinylsulfonyl)-1-propanamine dihydrochloride (WO 2006/046040) (151 mg, 0.491 mmol), and DIPEA (0.40 mL, 2.27 mmol) in DMSO was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with water; and the resulting precipitate was collected by filtration, washed with water, and dissolved in CH2Cl2. The solution was dried (Na2SO4) and the solvent removed under vacuum. Chromatography on silica eluting with CH2Cl2/MeOH (95:5), followed by additional chromatography on silica eluting with CH2Cl2/MeOH (96:4) gave N-[3-({4-[4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1-piperazinyl}sulfonyl)propyl]-N,N-dimethylamine (91 mg, 40%). Treatment with 1.25 M HCl solution in MeOH and recrystallization from MeOH/EtOAc gave the hydrochloride salt: mp 209-211° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.16 (br s, 1H), 7.89 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.69 (t, JHF=52.9 Hz, 1H), 7.41 (t, J=8.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J=7.8 Hz, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.94 (m, 4H), 3.82 (m, 4H), 3.70 (br s, 4H), 3.33 (m, 4H), 3.23 (dd, J=9.3, 5.8 Hz, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.75 (s, 6H), 2.08 (td, J=15.4, 7.8 Hz, 2H); Anal. Calcd. for C25H36ClF2N9O4S.0.5H2O: C, 46.8; H, 5.8; N, 19.7. Found: C, 46.9; H, 5.8; N, 19.4%.

Aufarbeitung

  1. filtrationand the resulting precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with water
  3. dissolutiondissolved in CH2Cl2
  4. dry with materialThe solution was dried (Na2SO4)
  5. customthe solvent removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-457a9a528dfa47279eaeb0fc457338a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772287B2

Notizen zur Reaktion

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