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Water → 2-({(2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-6-(ethylamino)-4-(4-(2-hydroxy-ethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

HRID 1621322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621322
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][CH:10]=[C:11]([CH2:13][S:14][C:15]3[C:20]([C:21]#[N:22])=[C:19]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31][OH:32])=[CH:25][CH:24]=4)[C:18]([C:33]#[N:34])=[CH:17][N:16]=3)[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:35]([NH2:37])[CH3:36].O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:9][CH:10]=[C:11]([CH2:13][S:14][C:15]3[C:20]([C:21]#[N:22])=[C:19]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31][OH:32])=[CH:25][CH:24]=4)[C:18]([C:33]#[N:34])=[C:17]([NH:37][CH2:35][CH3:36])[N:16]=3)[N:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6341Ethylamine2×HCID 86698909{(2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl}sulfanyl)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

Produkt 1

HCID 468528632-({(2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-6-(ethylamino)-4-(4-(2-hydroxy-ethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

At RT, 100 mg (0.17 mmol) of 2-chloro-6-({(2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl}sulfanyl)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (Example 2A) and 0.17 ml (0.33 mmol) of ethylamine (2M solution in THF) were stirred in 2 ml of THF for 30 min. Another 0.17 ml (0.33 mmol) of ethylamine (2M solution in THF) was then added, and the mixture was stirred at RT for 2 h. About 15 ml of water were added to the reaction mixture, and the precipitate formed was filtered off, washed with water and dried under high vacuum. This gave 81 mg (89% of theory) of the desired target compound.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate formed
  2. filtrationwas filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a884fe254a2946499aabe913808cffc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772498B2

Notizen zur Reaktion

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