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Water → (5-(4-(Bis(4-methoxybenzyl)amino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-6-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)methyl methanesulfonate

HRID 1621710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621710
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:43]=[CH:42][C:6]([CH2:7][N:8]([CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][CH:35]=2)[C:9]2[N:14]=[C:13]([CH3:15])[N:12]=[C:11]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH2:31][OH:32])[CH:19]=[N:20][C:21]=3[NH:22][C:23]3[CH:24]=[N:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=3)[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:51][S:52](Cl)(=[O:54])=[O:53].O>ClCCl>[CH3:51][S:52]([O:32][CH2:31][C:18]1[CH:19]=[N:20][C:21]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[N:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=2)=[C:16]([C:11]2[N:10]=[C:9]([N:8]([CH2:7][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:43][CH:42]=3)[CH2:33][C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:38][CH:39]=3)[N:14]=[C:13]([CH3:15])[N:12]=2)[CH:17]=1)(=[O:54])=[O:53]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59548440(5-(4-(Bis(4-methoxybenzyl)amino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-6-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 59548272(5-(4-(Bis(4-methoxybenzyl)amino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-6-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)methyl methanesulfonate
Ausbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of (5-(4-(bis(4-methoxybenzyl)amino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-6-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)methanol (1.0 g, 1.725 mmol) in dichloromethane (25 mL, 1.725 mmol) was stirred at 0° C. and treated in one portion with triethylamine (1.092 mL, 7.85 mmol) and methanesulfonyl chloride (0.497 mL, 6.42 mmol). The resulting solution was stirred under nitrogen for 30 min. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (10 mL) and treated with water (10 mL). The layers were separated and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×50 mL) and dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give (5-(4-(bis(4-methoxybenzyl)amino)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-6-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)methyl methanesulfonate (0.935 g, 1.422 mmol, 82% yield). m/z (ESI, +ve ion) 658.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting solution was stirred under nitrogen for 30 min
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×50 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdfafe38883747a797f82d89a7a45826
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772480B2

Notizen zur Reaktion

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