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Benzophenone imine → 6-Methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine

HRID 1621986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621986
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:5]([O:8][CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1(C(C2C=CC=CC=2)=[NH:63])C=CC=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CN(C=O)C>[CH3:9][O:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([NH2:63])=[CH:3][C:4]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 136809Benzophenone imineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 116880685-Iodo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 666004856-Methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amineAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To 5-Iodo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine (0.97 g, 3.20 mmol) (ECA International Product List) was added DMF (8.0 mL), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.093 g, 0.160 mmol), Pd2(dba)3 (0.147 g, 0.160 mmol), diphenylmethanimine (0.806 mL, 4.80 mmol), and sodium 2-methylpropan-2-olate (1.231 g, 12.80 mmol), and the resulting mixture was heated at 120° C. for 30 min. The reaction mixture was then diluted with 100 mL of EtOAc, added to a separatory funnel, partitioned with 1 N HCl (aqueous), and washed 2 times with 50 mL of sodium bicarbonate (saturated, aqueous). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. Chromatographic purification of the residue (silica gel, 0% to 5% (2 M ammonia in MeOH)/DCM) provided the title compound (34% yield). m/z (ESI, +ve ion) 193.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionadded to a separatory funnel
  2. custompartitioned with 1 N HCl (aqueous)
  3. washwashed 2 times with 50 mL of sodium bicarbonate (saturated, aqueous)
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customChromatographic purification of the residue (silica gel, 0% to 5% (2 M ammonia in MeOH)/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d63c631c92a643098e158bcbfba19c1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772480B2

Notizen zur Reaktion

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