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Citric Acid → HCID 28384692, Verbindung

HRID 1622087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622087
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].C(N(CC)CC)C.[C:21]([NH2:25])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:10]([NH:25][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 6385Tert-ButylamineHCID 8471TriethylamineHCID 38637473-bromo-4-methoxybenzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 28384692HCID 28384692, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-Bromo-4-methoxyphenylsulfonyl chloride (2.80 g, 9.8 mmol) was dissolved in dichloromethane (30 mL) and the solution was treated with triethylamine (1.76 mL, 12.6 mmol), followed by the dropwise addition of t-butylamine (1.33 mL, 12.6 mmol). The mixture was allowed to stand for 2 hours and then was poured onto a mixture of 5% citric acid solution and dichloromethane. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (×2). The combined organic layers were dried and concentrated. Crystallization of the crude solid from ethyl acetate/hexane gave 3-bromo-N-tert-butyl-4-methoxybenzenesulfonamide (2.43 g, 77%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (×2)
  3. customThe combined organic layers were dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customCrystallization of the crude solid from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6bc64ccb44645e591a71d2a94909877
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778625B2

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