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Bis(2-bromoethyl) ether → 4-(7-bromo-2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-3H-benzo[d]imidazol-5-yl)morpholine

HRID 1622446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622446
[Br:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([CH3:23])[N:10]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C:13]=3[CH3:22])[C:6]=2[CH:5]=[C:4]([NH2:24])[CH:3]=1.Br[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]Br.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)CO.O>[Br:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([CH3:23])[N:10]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:19])([F:21])[F:20])[C:13]=3[CH3:22])[C:6]=2[CH:5]=[C:4]([N:24]2[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 21521Bis(2-bromoethyl) etherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866878174-bromo-2-methyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine

Produkt 1

HCID 569605424-(7-bromo-2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-3H-benzo[d]imidazol-5-yl)morpholineAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174
Ethylene Glycol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-bromo-2-methyl-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-3H-benzo[d]imidazol-5-amine (45 g, 113 mmol), 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane (39 g, 169 mmol) and DIPEA (21 g, 169 mmol) in ethylene glycol (700 mL) was stirred at 100° C. for 20 h. It was cooled to rt, and diluted with water (300 mL) and extracted with DCM (300 mL×4). The combined organic layers were washed with brine, dried over sodium sulphate and evaporated. The residue was combined with previous batch prepared similarly and purified by column chromatography (eluted with petroleum ether/ethyl acetate=1/1) to give the product (42 g, 55%) as a yellow solid; LC/MS: MS (ES+) m/e 468 [M+H]+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 3.06 (t, J=4.5 Hz, 4H), 3.70 (t, J=4.5 Hz, 4H), 5.53 (s, 2H), 6.32 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.99 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.10 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J=7.8 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was cooled to rt
  2. extractionextracted with DCM (300 mL×4)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated
  6. customprepared similarly
  7. custompurified by column chromatography (eluted with petroleum ether/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffaf2a0abeee4f9e8fee697ffb3f5768
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778937B2

Notizen zur Reaktion

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