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Water → 3-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acid

HRID 1623475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623475
C[O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH2:10][N:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)/[C:13](=[C:20](/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)\[CH2:21][CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])/[C:12]2=[O:32])[CH:5]=1.O.O[Li].O>C1COCC1>[CH3:24][CH:23]([CH3:25])[CH2:22][CH2:21]/[C:20](=[C:13]1/[C:12](=[O:32])[N:11]([CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:33])=[O:2])[C:19]2[C:14]/1=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)/[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 510344403-{3-[4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 510345533-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acidAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

3-{3-[4-Methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester (24 mg, 0.05 mmol) was dissolved in THF (1 ml) and water (1 ml) and LiOH.H2O (14 mg, 0.33 mmol) was added in one portion. The mixture was stirred at 50° C. for 16 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and acidified to pH=3. Purification by preparative HPLC afforded 3-[3-(4-methyl-1-phenyl-pent-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl]-benzoic acid 10 mg. 1H NMR (300 Hz, CDCl3): δ ppm 0.88 (d, 6H), 1.36-1.44 (m, 2H), 1.64-1.68 (m, 1H), 3.33-3.38 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.01 (d, 1H), 6.58-6.61 (m, 2H), 6.96-7.02 (t, 1H), 7.26-7.29 (m, 2H), 7.37 (t, 2H), 7.43-7.52 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 8.03 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customPurification by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e40d30def2b47b298ddbaac0a287a39
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778973B2

Notizen zur Reaktion

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