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Ethyl Acetate → HCID 178510018, Verbindung

HRID 1625209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1625209
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][C:18]([C:19]4[CH:20]=[N:21][C:22]5[C:27]([CH:28]=4)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=5)=[C:13]3[C:12]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[N:11]2)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[OH:33][C@H:34]1[CH2:39][CH2:38][C@H:37]([NH2:40])[CH2:36][CH2:35]1.CC(C)([O-])C.[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O>[OH:33][C@H:34]1[CH2:39][CH2:38][C@H:37]([NH:40][C:2]2[CH:9]=[C:8]([N:10]3[C:14]4=[N:15][CH:16]=[CH:17][C:18]([C:19]5[CH:20]=[N:21][C:22]6[C:27]([CH:28]=5)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=6)=[C:13]4[C:12]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[N:11]3)[CH:7]=[CH:6][C:3]=2[C:4]#[N:5])[CH2:36][CH2:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 67501770HCID 67501770, VerbindungHCID 178511715HCID 178511715, Verbindung

Produkt 1

HCID 178510018HCID 178510018, VerbindungAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A solution of a mixture of compound (1e) (0.560 g), trans-4-hydroxycyclohexylamine (0.522 g), sodium tert-butoxide (0.218 g), palladium acetate (0.025 g), and 1,1-bis-(diphenylphosphino)-ferrocene (0.126 g) in 1,4-dioxane (12 mL) was stirred under a nitrogen atmosphere at 140° C. for 2 hr. The reaction solution was distributed between ethyl acetate and water, and the organic layer was washed with saturated saline. The organic layer after the washing was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled away. The residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain compound (1f) (0.450 g, 75%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with saturated saline
  2. dry with materialThe organic layer after the washing was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled away
  4. customThe residue was purified by neutral silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d602320785e4b16aa7153baf717d1bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08779142B2

Notizen zur Reaktion

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