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Oxalyl chloride → Ethyl 7-(4-(6-bromopyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)-6-chlorochroman-4-carboxylate

HRID 1626415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626415
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][C:13]1[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([OH:19])=O)=[CH:15][CH:14]=1)[O:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]2[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[Br:33][C:34]1[N:39]=[C:38]([NH2:40])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Br:33][C:34]1[N:39]=[C:38]([NH:40][C:17]([C:16]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:12][C:11]3[CH:10]=[C:9]4[C:4]([CH:5]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:6][CH2:7][O:8]4)=[CH:3][C:2]=3[Cl:1])=[CH:21][CH:20]=2)=[O:19])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3008092-Amino-6-bromopyridineHCID 582443954-(6-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)chroman-7-yloxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 86664393Ethyl 7-(4-(6-bromopyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)-6-chlorochroman-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-(6-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)chroman-7-yloxy)benzoic acid (1 g, 2.65 mmol) was diluted with DCM (10 mL) followed by the addition of oxalyl chloride in DCM (2M) (1.46 mL, 2.92 mmol) and DMF (1 drop). After stirring for 20 minutes, 6-bromopyridin-2-amine (0.505 g, 2.92 mmol) and DIEA (1.16 mL, 6.64 mmol) were added and the reaction was stirred overnight at ambient temperature. The reaction was loaded directly onto a biotage 40 cartridge and eluted with 5% ethyl acetate/hexanes to 70% ethyl acetate/hexanes to provide the desired product.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred overnight at ambient temperature
  2. washeluted with 5% ethyl acetate/hexanes to 70% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f27019db60dc4b83813d1d1256e87504
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785445B2

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