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Triethylamine → (S)-4-(2-chloro-6-(cyclopropylmethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine

HRID 1626558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626558
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]2[CH3:18])[C:6]2[CH2:11][NH:10][CH2:9][C:7]=2[N:8]=1.[CH:19]1([CH:22]=O)[CH2:21][CH2:20]1.CCN(CC)CC.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]2[CH3:18])[C:6]2[CH2:11][N:10]([CH2:22][CH:19]3[CH2:21][CH2:20]3)[CH2:9][C:7]=2[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86663150(S)-4-(2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 86663153(S)-4-(2-chloro-6-(cyclopropylmethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine
Ausbeute 94,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of (S)-4-(2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylmorpholine hydrochloride (intermediate 6) (870 mg, 3.01 mmol) in dichloroethane, was added cyclopropanecarboxaldehyde (450 uL, 6.02 mmol) and Et3N (840 uL, 6.02 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature (20° C.) for 45 minutes, before adding sodium triacetoxy borohydride (1.28 g, 6.02 mmol). The reaction mixture was then stirred for a further 2 h at room temperature (20° C.) before partitioning between saturated NaHCO3 solution and DCM. The organic layer was recovered, dried over MgSO4, filtered and the solvent removed in vacuo, affording the title compound as a colourless oil (882 mg, 92% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred for a further 2 h at room temperature (20° C.)
  2. custombefore partitioning between saturated NaHCO3 solution and DCM
  3. customThe organic layer was recovered
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d76bff86ecf84485b2a420daac7030bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785457B2

Notizen zur Reaktion

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