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Water → Ethyl 2-(2-thioxo-2,3-dihydrobenzoxazol-5-yl)propionate

HRID 1626874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626874
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[C:9]([NH2:14])[CH:8]=1)[CH3:6])[CH3:2].C1C=CC(O[C:23](Cl)=[S:24])=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[O:13][C:23](=[S:24])[NH:14][C:9]=2[CH:8]=1)[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 70498Phenyl thioxochloroformateHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 12202638Ethyl 3-amino-4-hydroxy-phenyl-propionate

Produkt 1

HCID 20319623Ethyl 2-(2-thioxo-2,3-dihydrobenzoxazol-5-yl)propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester (370 mg) in DMF (2 mL) was added phenyl chlorothionoformate (380 mg in DMF), and DBU (540 mg, in DMF) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature and water was added to this mixture. The resulting mixture was extracted with ethyl ether. The combined organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting residue was chromatographed on silica gel (n-Hex:EtOAc=4:1) to afford the product as white solid. (130 mg, 29.2%)

Aufarbeitung

  1. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl ether
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel (n-Hex:EtOAc=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07d64ba52c3943bfafd556e77573f5a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785474B2

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