Ethanol → (5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol

HRID 1627313Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627313
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=3)[C:15]([CH:24]=[O:25])=[N:14][CH:13]=2)([CH3:11])[CH3:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C(O)C.[BH4-].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:23])=[CH:21][CH:22]=3)[C:15]([CH2:24][OH:25])=[N:14][CH:13]=2)([CH3:11])[CH3:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866622355-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 66740712(5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanolAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde (740 mg, 1.96 mmol) in anhyd ethanol (15 mL) was added NaBH4 (91 mg, 2.4 mmol). After stirring 3 h, the mixture was poured into water, and extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give (5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol as a white solid (670 mg, 88% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01310e734bc84d1d9f56db288298a851
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

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