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Dichloromethane → 2-[4-(4-Trifluoromethyl-benzyloxycarbonylmethyl)phenylsulfanylmethyl]-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

HRID 1628172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628172
ClC(Cl)(Cl)COC(=O)C1C=CC=CC=1CSC1C=CC=C(CC(O[CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=2)=O)C=1.[Cl:38][C:39]([Cl:63])([Cl:62])[CH2:40][O:41][C:42](=[O:61])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[CH2:49][S:50][C:51]1[CH:56]=[CH:55][C:54]([CH2:57][C:58]([OH:60])=[O:59])=[CH:53][CH:52]=1.FC(F)(F)C1C=CC(CO)=CC=1.C(Cl)Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.CCCCCCC.CCOC(C)=O>[Cl:63][C:39]([Cl:38])([Cl:62])[CH2:40][O:41][C:42](=[O:61])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[CH2:49][S:50][C:51]1[CH:52]=[CH:53][C:54]([CH2:57][C:58]([O:60][CH2:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]([F:32])([F:33])[F:34])=[CH:29][CH:30]=2)=[O:59])=[CH:55][CH:56]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 676844-(Trifluoromethyl)benzenemethanolHCID 668648682-(4-Carboxymethyl-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterHCID 866503082-[3-(4-Trifluoromethyl-benzyloxycarbonylmethyl)-phenylsulfanylmethyl]-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

Produkt 1

HCID 86650310
2-[4-(4-Trifluoromethyl-benzyloxycarbonylmethyl)phenylsulfanylmethyl]-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
Ausbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 8900HeptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The titled compound was prepared according to the method described for 2-[3-(4-trifluoromethyl-benzyloxycarbonylmethyl)-phenylsulfanylmethyl]-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester above from 2-(4-carboxymethyl-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester (155 mg, 0.357 mmol), (4-trifluoromethyl-phenyl)-methanol (157 mg, 0.893 mmol), EDCxHCl (206 mg, 1.072 mmol), DMAP (4.4 mg, 0.036 mmol) and DCM (3 mL). The crude was submitted to flash chromatography using heptane and EtOAc (90/10) as eluent to yield the titled compound (74 mg, 35%) as an oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.64 (dd, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.18-7.28 (m, 3H), 7.31-7.44 (m, 4H), 7.60 (d, 2H), 8.08 (d, 1H)); Mass spectrum: M−H− 590.

Aufarbeitung

  1. customThe titled compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53d7db5f6edc42e7a52e7b056f2ae783
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785681B2

Notizen zur Reaktion

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