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Hydrochloric Acid → 1-(1-(Benzylamino)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)ethyl)-cyclopropane carboxylic acid

HRID 1629780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1629780
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:28]1([C:31]([O:33]C)=[O:32])[CH2:30][CH2:29]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[I-].[Li+].Cl>N1C=CC=CC=1.O.CCOC(C)=O>[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:28]1([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH2:29][CH2:30]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([F:25])([F:26])[F:27])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66321Lithium iodideHCID 86685871Methyl 1-(1-(benzylamino)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)ethyl)-cyclopropane carboxylate

Produkt 1

HCID 866858701-(1-(Benzylamino)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)ethyl)-cyclopropane carboxylic acidAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution Intermediate 14D (558 mg, 1.140 mmol) in pyridine (5.7 mL) was added lithium iodide (1.53 g, 11.4 mmol). The reaction was heated to reflux overnight. The reaction was cooled to rt and diluted with water and EtOAc. The aqueous layer was made acidic with 1 N HCl and the layers were separated. The organic layer was washed with sat'd aq NaCl, dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide Intermediate 14E (506 mg, 84%) which was used in the next step without further purification. LCMS Anal. Calc'd for C23H23F6NO3 475.42, found [M+H] 476.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customthe layers were separated
  4. washThe organic layer was washed with sat'd aq NaCl
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fb2b262846b46bea5ad56fed7dc288a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791091B2

Notizen zur Reaktion

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