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Dimethylformamide → HCID 67009874, Verbindung

HRID 1630282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630282
N1CCOCC1.[N:7]1([CH2:12][C:13]([N:15]2[C@H:19]([C:20](=[O:36])[NH:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][CH:30]=4)=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:18][C@H:17]([NH:37]C(=O)OCC3C4C=CC=CC=4C4C3=CC=CC=4)[CH2:16]2)=[O:14])[CH:11]=[N:10][CH:9]=[N:8]1.CN(C=O)C>O>[N:7]1([CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:16][C@@H:17]([NH2:37])[CH2:18][C@H:19]2[C:20]([NH:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([F:35])=[CH:33][CH:34]=3)=[CH:26][CH:27]=2)=[O:36])=[O:14])[CH:11]=[N:10][CH:9]=[N:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 8083MorpholineHCID 86659491(9H-fluoren-9-yl)methyl (3S,5S)-1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl)-5-(4-(4-fluorophenoxy)phenylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 67009874HCID 67009874, VerbindungAusbeute 82,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step (a) Morpholine (10 mL) was added to a flask charged with the (9H-fluoren-9-yl)methyl (3S,5S)-1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl)-5-(4-(4-fluorophenoxy)phenylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (0.859 g, 1.33 mmol), prepared as in prepared as in Example 1, and DMF (10 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes and then diluted with deionized water (20 mL). The dilution was extracted with ethyl acetate (60 mL) and the extract was washed with brine (30 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give (2S,4S)-1-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetyl)-4-amino-N-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide (0.465 g, 1.10 mmol), which was carried forward without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe dilution was extracted with ethyl acetate (60 mL)
  2. washthe extract was washed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2415469f0d834cafab40128fa8cf840a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791102B2

Notizen zur Reaktion

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