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Ammonium formate → HCID 25232990, Verbindung

HRID 1630513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1630513
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]#[C:9][N:10]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:19])=[CH:14][C:13]=3[C:12]3[CH2:20][N:21]([CH3:24])[CH2:22][CH2:23][C:11]2=3)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:19])=[CH:14][C:13]=3[C:12]3[CH2:20][N:21]([CH3:24])[CH2:22][CH2:23][C:11]2=3)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 68283644HCID 68283644, Verbindung

Produkt 1

HCID 25232990HCID 25232990, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of 5-(5-fluoro-pyridin-3-ylethynyl)-2,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (60 mg, 0.188 mmol) in MeOH (3 mL) were added 10% dry Pd—C (35 mg) and ammonium formate (59 mg, 0.940 mmol). The reaction mixture was stirred at 75° C. for 1 h. The reaction mass was filtered through Celite and the filtrate concentrated under reduced pressure to afford crude product, which was purified by reverse phase HPLC to yield 5-[2-(5-fluoro-pyridin-3-yl)-ethyl]-2,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole. 1H NMR (CD3OD, TFA salt) δ (ppm): 8.3 (s, 1H), 7.9 (s, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.2 (d, 1H), 7.0 (d, 1H), 4.62 (d, 1H), 4.4 (t, 2H), 4.3 (d, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.4 (m, 1H), 3.18 (t, 2H), 3.1 (s, 3H), 2.9 (m, 1H), 2.8 (m, 1H), 2.4 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mass was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  3. customto afford crude product, which
  4. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69de64fdfe824414802df42a9c061332
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791132B2

Notizen zur Reaktion

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