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Diethyl Ether → methyl [(2,5-difluorophenyl)sulfonyl]{3-[1-ethyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-2,4-difluorophenyl}carbamate

HRID 1631545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1631545
[F:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][N:10]([CH2:19][CH3:20])[N:9]=2)=[C:6]([F:21])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:22][S:23]([C:26]1[CH:31]=[C:30]([F:32])[CH:29]=[CH:28][C:27]=1[F:33])(=[O:25])=[O:24].Cl[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36].C(OCC)C>C(Cl)Cl.O>[F:33][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([F:32])=[CH:31][C:26]=1[S:23]([N:22]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:21])=[C:7]([C:8]2[C:12]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][N:16]=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:11][N:10]([CH2:19][CH3:20])[N:9]=2)[C:2]=1[F:1])[C:35](=[O:36])[O:37][CH3:38])(=[O:24])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6586Methyl chloroformateHCID 44622209N-{2,4-difluoro-3-[1-ethyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 53328042methyl [(2,5-difluorophenyl)sulfonyl]{3-[1-ethyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-2,4-difluorophenyl}carbamateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-{2,4-difluoro-3-[1-ethyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide (80 mg, 0.168 mmol) was suspended in 3.5 mL of DCM and TEA (18.7 mg, 25.8 μL, 0.185 mmol) was added. Methyl chloroformate (17.5 mg, 13.0 L, 0.185 mmol) was added to the solution so obtained, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours, diluted with DCM, and poured in water. The organic layer was washed three times with water, once with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness. The solid so obtained was taken up with ethyl ether and filtered (72 mg, 80% yield)

Aufarbeitung

  1. customso obtained
  2. washThe organic layer was washed three times with water
  3. dry with materialonce with brine, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe solid so obtained
  6. filtrationfiltered (72 mg, 80% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87b068699d4b45e1bf5ac0dd96d70e98
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791265B2

Notizen zur Reaktion

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