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Sodium borohydride → HCID 57248109, Verbindung

HRID 1637374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1637374
C([C@H]1[O:9][C:8](=[O:10])[C@@:7]([C@H:17]2[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18]2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[O:6]1)(C)(C)C.[BH4-].[Na+]>CO.C(OCC)C>[OH:22][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C@H:17]([C@@:7]([OH:6])([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 54308542(2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1S)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

Produkt 1

HCID 57248109HCID 57248109, VerbindungAusbeute 118,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 169 mg of (2R,5R)-2-(t-butyl)-5-[(1S)-3-oxocyclopentyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one in 2 ml of methanol, 71 mg of sodium borohydride was added under cooling with ice, followed by stirring for 30 minutes at the same temperature. The reaction mixture was diluted with diethyl ether, washed with water and then brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Distilling the solvent off under reduced pressure, 157 mg of the title compound was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. washwashed with water
  3. dry with materialbrine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationDistilling the solvent off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4eb51a699e24f30993fcb85e06b68f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06040449

Notizen zur Reaktion

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