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7-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid → 7-(1-Piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1638688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1638688
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:23]([CH3:24])=[C:22]3[C:17]([C:18](=[O:31])[C:19]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:20][N:21]3[CH:25]3[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:16][C:15]=2[F:32])[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)(=O)C>[N:11]1([C:14]2[C:23]([CH3:24])=[C:22]3[C:17]([C:18](=[O:31])[C:19]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:20][N:21]3[CH:25]3[CH2:26][CH2:27]3)=[CH:16][C:15]=2[F:32])[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 156224987-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 140525807-(1-Piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 67,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 7-(4-benzyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4 -dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (84 mg) are added acetic acid (3 ml) and 10% Pd-C (10 mg), and the mixture is subjected to catalytic reduction at 70° C. for one hour. After the catalytic reduction, the reaction mixture is cooled and the catalyst is filtered off. The filtrate is concentrated, and to the residue is added aqueous sodium hydrogen carbonate, and the resulting precipitates are separated by filtration to give 7-(1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (45 mg), as white crystals, m.p. 291°-295° C. (decomp.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the catalytic reduction, the reaction mixture is cooled
  2. filtrationthe catalyst is filtered off
  3. concentrationThe filtrate is concentrated
  4. additionto the residue is added aqueous sodium hydrogen carbonate
  5. customthe resulting precipitates
  6. customare separated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04fc42fc1d1b40b7ba932476ba51b922
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04880806

Notizen zur Reaktion

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