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Ethanol → 5-Methoxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidine

HRID 1638946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1638946
Cl[C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1.C(O)C.O.C(N(CC)CC)C>[H][H].[Pd]>[CH3:9][O:8][C:7]1[CH:6]=[N:5][C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 147447634,6-Dichloro-5-methoxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 147447645-Methoxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938Palladium
Katalysator
HCID 178418361HCID 178418361, VerbindungLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4,6-dichloro-5-methoxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidine (74.2 g, 0.202 mol) were added ethanol (310 ml), water (15.5 ml), 5% Pd-activated carbon (5.7 g) and triethylamine (61.3 g, 0.606 mol), followed by agitating the mixture at about 40° C. in hydrogen current, filtering off the Pd-activated carbon, adding toluene, sufficiently washing the mixture with 2N--NaOH aqueous solution, further washing it with water, distilling off toluene and recrystallizing the residue from ethanol (70 ml) to obtain 5-methoxy-2-(4-octylphenyl)pyrimidine in the form of colorless acicular crystals (54.9 g) having a m.p. of 40.1°-41.8° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltering off the Pd-activated carbon
  2. additionadding toluene
  3. washsufficiently washing the mixture with 2N
  4. washNaOH aqueous solution, further washing it with water
  5. distillationdistilling off toluene
  6. customrecrystallizing the residue from ethanol (70 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bdf7ff318c34d8995551f46b7c8f46a
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04882083

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