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Diisopropylethylamine → HCID 58911823, Verbindung

HRID 1639521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639521
Cl.[NH2:2][CH:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[C:4]#[N:5].[C:12]([N:29]=[C:30]=[S:31])([O:14][CH2:15][CH:16]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]2[C:17]1=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[O:13].C(N(C(C)C)C(C)C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:5][C:4]1[S:31][C:30]([NH:29][C:12]([O:14][CH2:15][CH:16]2[C:17]3[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:23]3[C:28]2=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[O:13])=[N:2][C:3]=1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27237172-Phenylglycinonitrile hydrochlorideHCID 4154759Fmoc isothiocyanate

Produkt 1

HCID 58911823HCID 58911823, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of α-aminophenylacetonitrile hydrochloride (3.19 g, 18.9 mmol) and Fmoc-isothiocyanate (5.31 g, 18.9 mmol) in DCM was treated with ethyldiisopropylamine (3.62 ml, 20.8 mmol) at 0° C. for 1 hr and then at ambient temperature for 3 hr. The mixture was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted three times into ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes) yielded 5-amino-2-(Fmoc-amino)-4-phenylthiazole (3.75 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times into ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37143c90f5964c4bb78a2c7b3c36423d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110568B2

Notizen zur Reaktion

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