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Hydrochloric Acid → HCID 57519385, Verbindung

HRID 1640018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640018
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]([CH3:16])[C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:17][CH2:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:20]=1[C:21]([O:23]C)=[O:22].[OH-].[Li+].O1CCCC1.Cl>O.CO>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]([CH3:16])[C:9]([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])=[O:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:17][CH2:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:20]=1[C:21]([OH:23])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 57519384HCID 57519384, Verbindung

Produkt 1

HCID 57519385HCID 57519385, VerbindungAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-((2-bromo-4-(1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-yl)phenylamino)methyl)benzoate (4.57 g, 10.2 mmol), lithium hydroxide (0.733 g, 30.6 mmol), tetrahydrofuran (100 mL), methanol (20 mL), and water (30 mL) was stirred overnight. The mixture was poured into water (200 mL) and the whole was acidified with 2 N HCl. The mixture was then extracted with ethyl acetate (150 mL) and the organic layer was washed with brine (100 mL), dried over sodium sulfate, and filtered. Evaporation of the solvents and drying under reduced pressure gave 2-((2-bromo-4-(1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-yl)phenylamino)methyl)benzoic acid (4.40 g, 99%) as a thick oil: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.03 (dd, J=8.4,2.0 Hz, 1H), 6.53 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.44 (q, J=7.1 Hz, 1H), 1.39 (s, 9H), 1.38 (d, J=7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate (150 mL)
  2. washthe organic layer was washed with brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customEvaporation of the solvents
  6. customdrying under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf707203dab84f3c89623e7c8df36699
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110681B2

Notizen zur Reaktion

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