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Hydrochloric Acid → 2-(1-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylic acid

HRID 1641090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641090
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]([N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]3[S:23][CH:24]=[C:25]([C:27]([O:29]CC)=[O:28])[N:26]=3)[CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)=[O:12].[Li+].[OH-].O.Cl>CO.CCOC(C)=O>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]([N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]3[S:23][CH:24]=[C:25]([C:27]([OH:29])=[O:28])[N:26]=3)[CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 59418682Ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 468402062-(1-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylic acidAusbeute 14,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylic acid (28) was prepared by the following procedure: A mixture of ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate (28E) (22 mg, 0.05 mmol) and LiOH (12 mg, 0.49 mmol) was stirred in MeOH (2 mL) and water (1 mL) for 20 h. The mixture was diluted with EtOAc (5 mL) and acidified with 1M HCl. The organic layer was isolated, washed with H2O, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by HPLC, to provide 3.0 mg (14%) of the desired product 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylic acid (28). LC/MS (APCI): m/z 423.1 (M+H), 844.8 (2M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylic acid (28) was prepared by the following procedure
  2. customThe organic layer was isolated
  3. washwashed with H2O
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude material was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7a9193ceca14c2a999607257e0e6513
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114893B2

Notizen zur Reaktion

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