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Water → 3-fluoro-N-(4-formyl-naphthalen-1-yl)-5-morpholin-4-yl-benzamide

HRID 1641294
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641294
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[C:25]([N:27]2[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]2)[CH:26]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([CH:18]=CCCCC)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:6].O.I([O-])(=O)(=O)=[O:35].[Na+]>C(OCC)(=O)C.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[C:25]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]2)[CH:26]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[C:13]2[C:12](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:11]([CH:18]=[O:35])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 23667635Sodium periodateHCID 667379733-fluoro-N-(4-hex-1-enyl-naphthalen-1-yl)-5-morpholin-4-yl-benzamide

Produkt 1

HCID 595531113-fluoro-N-(4-formyl-naphthalen-1-yl)-5-morpholin-4-yl-benzamideAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318Osmium Tetroxide
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred room temperature solution of 3-fluoro-N-(4-hex-1-enyl-naphthalen-1-yl)-5-morpholin-4-yl-benzamide (2.7 g, 6.25 mmol) THF (15 ml) and water (5 ml) is added osmium tetroxide (2.5% in t-butanol) (1000 and sodium periodate (6 g) in portions over 30 minutes. After 1.5 hours, the mixture is diluted with ethyl acetate (200 ml) and washed with water (2×100 ml). The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to dryness. The residue is purified by column chromatography on silica gel eluting with 25-30% ethyl acetate in hexanes to give 3-fluoro-N-(4-formyl-naphthalen-1-yl)-5-morpholin-4-yl-benzamide as a tan powder (1.072 g). Mp: 204-5° C. 1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ 10.3(s, 1H), 9.41(d, 1H, J=8.8 Hz), 8.47(d, 2H, J=7.6 Hz), 8.02(d, 1H, J=8 Hz), 7.92(d, 1H, J=8.4 Hz), 7.65-7.76(m, 2H), 7.31(s, 1H), 7.05(d, 1H, J=8 Hz), 6.79(d, 1H, J=11.6 Hz), 3.88(t, 4H, J=5.2 Hz), 3.27(t, 4H, J=5.2 Hz). MS: 379 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×100 ml)
  2. dry with materialThe organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel eluting with 25-30% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc2d41c8957e4d47acf9a301971394ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114873B2

Notizen zur Reaktion

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