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Pyridine → HCID 58017531, Verbindung

HRID 1642759
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642759
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:28]2[CH:32]=[N:31][N:30]=[N:29]2)=[C:6]([CH:27]=1)[CH2:7][NH:8][C:9]([C@H:11]1[N:15]([C:16](=[O:26])[C@@H:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)[OH:18])[N:14]=[CH:13][CH2:12]1)=[O:10].N1C=CC=CC=1.[C:39](OC(=O)C)(=[O:41])[CH3:40]>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:28]2[CH:32]=[N:31][N:30]=[N:29]2)=[C:6]([CH2:7][NH:8][C:9]([C@H:11]2[N:15]([C:16](=[O:26])[C@H:17]([O:18][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:25])=[CH:23][CH:24]=3)[N:14]=[CH:13][CH2:12]2)=[O:10])[CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic Anhydride2×HCID 44537923AZ-12971554

Produkt 1

HCID 58017531HCID 58017531, VerbindungAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (5S)—N-[5-chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzyl]-1-[(2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide (Example 1) (483 mg, 1.05 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added pyridine (2 mL) and acetic anhydride (100 μL, 1.06 mmol). The mixture was stirred for 4 h. Another portion of acetic anhydride (600 μL, 6.34 mmol) and DMAP (23 mg, 0.19 mmol) was added and the mixture was stirred for another 15 h. The solvents were removed by evaporation and the residue was purified by HPLC (MeCN gradient 0 to 100% in aqueous 0.1 M NH4OAc buffer containing 5% MeCN, C8 column: 50×300 mm). The relevant fractions were collected, combined and freeze dried to give the title compound (476 mg, 90%) as a solid material.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for another 15 h
  2. customThe solvents were removed by evaporation
  3. customthe residue was purified by HPLC (MeCN gradient 0 to 100% in aqueous 0.1 M NH4OAc buffer containing 5% MeCN, C8 column: 50×300 mm)
  4. customThe relevant fractions were collected
  5. customfreeze dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f81735a1753e4879bd8bdc131db3abd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119673B2

Notizen zur Reaktion

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