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Diethyl Ether → 3,5-Bis(benzyloxy)-4-bromobenzoic acid

HRID 1643665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643665
C([O:8][C:9](=[O:33])[C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:13]([Br:24])=[C:12]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:11]=1)C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].CCOCC>C1COCC1.O>[CH2:17]([O:16][C:14]1[CH:15]=[C:10]([CH:11]=[C:12]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:13]=1[Br:24])[C:9]([OH:33])=[O:8])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 10051813Benzyl 3,5-bis(benzyloxy)-4-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 100247103,5-Bis(benzyloxy)-4-bromobenzoic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3,5-bis-benzyloxy-4-bromo-benzoic acid benzyl ester (200a) (225 g, 0.45 mol) in THF (400 mL) and H2O (500 mL) was added NaOH (89.4 g, 2.24 mol) in one portion. The mixture was refluxed for 4 hr. TLC (EtOAc/petroleum ether=1/4) showed that the reaction was complete. Et2O (100 mL) was added to the mixture and the organic layer was separated. The aqueous layer was acidified with conc. HCl, and the resulting solid was filtered and dried in vacuo to give the title compound (150 g, 85% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.48 (dd, 4H), 7.39(t, 4H), 7.31 (m, 4H), 5.27(s, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hr
  2. customthe organic layer was separated
  3. filtrationthe resulting solid was filtered
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a0603be134f48f0a54254b6c4a84e8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119624B2

Notizen zur Reaktion

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