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1,4-Dioxane → 4-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-methyl-amino]-2-fluoro-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide

HRID 1644632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644632
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][N:16]=2)(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([F:17])[CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.[CH3:72][O:73][C:74]1[CH:82]=[C:81]([O:83][CH3:84])[CH:80]=[CH:79][C:75]=1[CH2:76][NH:77][CH3:78]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:72][O:73][C:74]1[CH:82]=[C:81]([O:83][CH3:84])[CH:80]=[CH:79][C:75]=1[CH2:76][N:77]([CH3:78])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][N:16]=2)(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([F:17])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 312751,4-DioxaneHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 2416536[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl](methyl)amineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 251383534-Bromo-2-fluoro-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 57551197
4-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-methyl-amino]-2-fluoro-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Into a vial was added the [B] 4-bromo-2-fluoro-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide (170 mg, 0.00050 mol), sodium tert-butoxide (117 mg, 0.00121 mol), 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (18 mg, 0.000030 mol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (9.3 mg, 0.000010 mol) and 1,4-dioxane (1.58 mL, 0.0202 mol). Argon was bubbled for 15 minutes. Into the reaction was added the [2,4-dimethoxy-benzyl)-methyl-amine (110 mg, 0.00061 mol) and the reaction mixture was heated at 100° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature then filtered over Celite. The filtrate was concentrated to give the crude compound as a yellow solid that was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. customArgon was bubbled for 15 minutes
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationthen filtered over Celite
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a84de43490e343aa99edab0487d675f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124610B2

Notizen zur Reaktion

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