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Methyl Ethyl Ketone → Ethyl [[5-(3-bromopropyl)thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate

HRID 1646084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646084
[SH:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:4][N:3]=1.[Br:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(C(C)=O)C>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][S:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178473173HCID 178473173, Verbindung

Produkt 1

HCID 14723557Ethyl [[5-(3-bromopropyl)thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetateAusbeute 29,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 g of ethyl [(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetate, 9 g of 1,3-dibromopropane, 2.02 g of anhydrous potassium carbonate, 0.01 g of tetra-n-butylammonium bromide, and 20 ml of methyl ethyl ketone was vigorously stirred for 3 hours at 60° C. Toluene was added to the reaction mixture and the resultant mixture was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue thus formed was applied to silica gel column chromatography and eluted with a mixture of toluene and ethyl acetate (9:1) to provide 1.35 g of ethyl [[5-(3-bromopropyl)thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate.

Aufarbeitung

  1. washthe resultant mixture was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue thus formed
  5. washeluted with a mixture of toluene and ethyl acetate (9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-715384734edc4b388968ccfc80eb46d4
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05177215

Notizen zur Reaktion

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