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Carbon Dioxide → (z)-11-(3-(Dimethylamino)propylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-9-carboxylic acid

HRID 1650231
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650231
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:11][O:10][C:9]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=3/[C:7](=[CH:16]\[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])/[C:6]=2[CH:22]=1.O1CCCC1.C([Li])CCC.[C:33](=[O:35])=[O:34]>CCCCCC>[CH3:20][N:19]([CH3:21])[CH2:18][CH2:17]/[CH:16]=[C:7]1\[C:8]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22][C:6]\1=2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 23053922(Z)-3-(9-Bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropylamineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 23053917(z)-11-(3-(Dimethylamino)propylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-9-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pure (Z)-3-(9-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropylamine (0.78 g., 2.2 mmole), in cold (-70° C.) dry tetrahydrofuran (50 mL), was treated with 2.4 mmole n-butyl lithium in hexane followed by gaseous carbon dioxide by the procedure of Example I, Step c. This provided the desired carboxylic acid which was recrystallized from water to yield 0.15 g. pure Z-isomer, m.p. >205° C. (decomp.) with melting at 210° C. pmr (CDCl3 /D2O) δ: 7.84 (d, J=1.8 Hz, 1H, H10), 7.81 (dd, J=6.4, 1.8 Hz, 1H, H8), 6.94-7.35 (m, 5H, aromatic), 5.78 (t, J=6.9 Hz, 1H, CH=), 5.25 (s, 2H, CH2O), 3.20 (m, 2H, NCH2), 2.80 (s, 6H, NMe2), 2.50-2.90 (m, 2H, CH2).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eeaf2781be5e43228d052a0fe47720c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04923892

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