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Ethyl 2-methyl-6-nitrobenzoate → Ethyl 2-amino-6-methylbenzoate

HRID 1651001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1651001
[CH3:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:6]([N+:13]([O-])=O)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(O)(=O)C.C(O)C.O.[Fe]>[NH2:13][C:6]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 13000592Ethyl 2-methyl-6-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 15617258Ethyl 2-amino-6-methylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of 185 g of ethyl 6-methyl-2-nitrobenzoate and 176 g of powdered iron in 343 mL of glacial acetic acid and 2200 mL of ethanol was heated at reflux for 5 hours. The reaction mixture was allowed to cool, diluted with excess water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to an orange oil 148.3 g.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 5 hours
  3. temperatureto cool
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to an orange oil 148.3 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30b7f14ea9e4410f82ab57807a24ad3a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04927453

Notizen zur Reaktion

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