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Water → 6-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-2H-1-benzopyran

HRID 1655379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655379
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:15])=[CH:9][C:8]=2[CH:16]=1)([O-:3])=[O:2].[Br:17]N1C(=O)CCC1=O.O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:13])([CH3:14])[C:10]([CH2:15][Br:17])=[CH:9][C:8]=2[CH:16]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 157118816-nitro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 193871046-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-2H-1-benzopyranAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-nitro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran (33.0 g, 0.151 mol) and benzoyl peroxide (0.020 g) in carbon tetrachloride (330 ml) were heated to 50° C. and N-bromo succinimide (26.8 g, 0.15 mol) was added. The mixture was heated at reflux for eighteen hours and then water and aqueous ferrous sulfate were added. The organic phase was separated and evaporated under reduced pressure, and the residue washed with pentane to give 40.45 g of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-bromomethyl-2H-1-benzopyran, m.p. 107° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for eighteen hours
  3. customThe organic phase was separated
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. washthe residue washed with pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0177d5e9f7754025a1efad15ead288ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250547

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