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Hydrochloric Acid → 2-[2-(Methanesulfonyloxy)ethyl]-3-methyl-1-(benzenesulfonyl)indole

HRID 1657322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657322
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[C:3]=1[CH2:20][CH2:21][OH:22].C(N(CC)CC)C.[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].Cl>ClCCl.O>[CH3:30][S:31]([O:22][CH2:21][CH2:20][C:3]1[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[C:5]2[C:10]([C:2]=1[CH3:1])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)(=[O:33])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 103136112-[3-Methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]ethanol

Produkt 1

HCID 100235022-[2-(Methanesulfonyloxy)ethyl]-3-methyl-1-(benzenesulfonyl)indoleAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-methyl-1-[benzenesulfonyl)indol-2-yl]ethanol (7.1 g) and triethylamine (2.96 g) in dichloromethane (71 ml) was added dropwise methanesulfonyl chloride (2.84 g) in dichloromethane (57 ml) at -40° C. After being stirred at the same temperature for 30 minutes, the reaction mixture was diluted with chilled water, and neutralized with 1N-hydrochloric acid. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated in vacuo to give 2-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]-3-methyl-1-(benzenesulfonyl)indole (8.8 g) as amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd299e0f5e114d258f82b45f1ff45365
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256780

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