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Benzene → 3-methyl-2-[2-[[1-(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethyl]amino]ethyl]-1-phenylsulfonylindole

HRID 1657323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657323
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH:3]=1.[NH2:20][CH:21]([C:23]1[N:24]=[CH:25][N:26]([C:29]([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:27]=1[CH3:28])[CH3:22].[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:56]1C=CC=C[CH:57]=1>O>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[C:3]=1[CH2:56][CH2:57][NH:20][CH:21]([C:23]1[N:24]=[CH:25][N:26]([C:29]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)([C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[C:27]=1[CH3:28])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 241BenzeneHCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 104066724-(1-aminoethyl)-5-methyl-1-trityl-1H-imidazoleHCID 105727373-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 10258871
3-methyl-2-[2-[[1-(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethyl]amino]ethyl]-1-phenylsulfonylindole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[2-methanesulfonyloxy)ethyl]-3-methyl-1-(benzenesulfonyl)indole (4.32 g), (-)-4-(1-aminoethyl)-5-methyl-1-trityl-1H-imidazole (3.67 g), sodium iodide (456 mg) and potassium carbonate [1.51 g) in benzene (43 ml) was stirred at reflux for 24 hours. The reaction mixture was diluted with cold water and extracted twice with ethyl acetate. The extracts were washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (eluted with 5% methanol in chloroform) to give (-)-3-methyl-2-[2-[[1-(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethyl]amino]ethyl]-1-(benzenesulfonyl)indole (4.82 g) as amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hours
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. washThe extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel (eluted with 5% methanol in chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8311d7f5771846edbb7f073ba33ccab5
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256780

Notizen zur Reaktion

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