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Acetic Anhydride → 4(3H)-Quinazolinone, 2-(fluoromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitro-

HRID 1658723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1658723
[F:1][CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:18][C:7]=1[C:8]([NH:10][C:11]1[C:12]([CH3:17])=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)=[O:9])=O.C(OC(=O)C)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(=O)C>[F:1][CH2:2][C:3]1[N:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH3:17])[C:8](=[O:9])[C:7]2[C:6](=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:18]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 215254582-(2-Fluoroacetamido)-N-(2-methylphenyl)-5-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 637924(3H)-Quinazolinone, 2-(fluoromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitro-Ausbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

16.5 g(0.05 mol) of N-(2-fluoroacetamido-5-nitrobenzoyl)-o-toluidine and 25.5 g(0.25 mol) of acetic acid anhydride are dissolved in 250 ml of glacial acetic acid. The solution is refluxed for 2 hours under heating. Then, the reaction solution is evaporated to remove solvent. The residue thus obtained is poured into ice-water, and the aqueous mixture is adjusted to pH 9 with potassium carbonate. The crystalline precipitate is collected by filtration. 15.5 g of 2-fluoromethyl-3-(o-tolyl)-6-nitro-4(3H)-quinazolinone are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is refluxed for 2 hours
  2. temperatureunder heating
  3. customThen, the reaction solution is evaporated
  4. customto remove solvent
  5. customThe residue thus obtained
  6. filtrationThe crystalline precipitate is collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ce0482766ac427bbb27024f7829917a
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03966731

Notizen zur Reaktion

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