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Benzyl Alcohol → tert-Butyl [{1-(2-benzyloxycarbonyl-2-methylpropyl)piperidin-4-yl}methyl]carbamate

HRID 16602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16602
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[CH2:17][C:18]([CH3:30])([CH3:29])[C:19]([O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[O:20].ClCC(C)(C)C(Cl)=O.C(O)C1C=CC=CC=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[I-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH2:22]([O:21][C:19]([C:18]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:17][N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:14])[CH3:13])[CH2:3][CH2:2]1)=[O:20])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 5238Sodium IodideHCID 613453-Chloro-2,2-dimethylpropanoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 723429Tert-butyl (piperidin-4-ylmethyl)carbamateHCID 54294282Benzyl 3-chloropivalate

Produkt 1

HCID 86602121
tert-Butyl [{1-(2-benzyloxycarbonyl-2-methylpropyl)piperidin-4-yl}methyl]carbamate
Ausbeute 1,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl (piperidin-4-ylmethyl)carbamate (38.8 g, 181 mmol) in N,N-dimethylformamide (100 mL) was added benzyl 3-chloropivalate {14.2 g, 124 mmol, prepared from 3-chloropivaloyl chloride (25.6 g, 165 mmol) and benzyl alcohol (19.6 g, 181 mmol), ethyldiisopropylamine (64.0 g, 495 mmol) and sodium iodide (27.1 g, 181 mmol) at ambient temperature. The resulting mixture was stirred at 120° C. for 14 h. The volatile components were removed by evaporation and the resulting residue was chromatographed on a column of silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1) to give 640 mg (1%) of the title compound as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe volatile components were removed by evaporation
  2. customthe resulting residue was chromatographed on a column of silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51017605c27a4df0905c4c42548db89d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737163B2

Notizen zur Reaktion

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