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Acetic Acid → 5-Chloro-6-methoxy-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione

HRID 1661057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661057
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12])[C:7]([CH2:15][C:16]#[N:17])([C:13]#N)[CH2:6][CH2:5]2.[OH2:18].CC(O)=[O:21]>OS(O)(=O)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12])[C:7]1([CH2:15][C:16](=[O:18])[NH:17][C:13]1=[O:21])[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 674292935-chloro-1-(cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile

Produkt 1

HCID 592339075-Chloro-6-methoxy-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-1-(cyanomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile (Prep17, 520 mg, 2.11 mmol) in AcOH (5.2 ml), H2SO4 (0.364 ml) was added. The mixture was stirred for 15 min at 200° C. Water was added and the mixture extracted with EA twice, solvent was evaporated, dried over Na2SO4, concentrated to give the title compound that was used in the next step without further purification. (540 mg, y=96%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with EA twice
  2. customsolvent was evaporated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5f06d476696481f9c04a317d8e48c82
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030322B2

Notizen zur Reaktion

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