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Sodium Iodide → 1-(4-(5-Fluoro-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-pyrrolidine]-1'-yl)butyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione hydrochloride

HRID 1661078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661078
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:9](=[O:17])[NH:8][C:7]1=[O:18].Cl.[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[C:26]1([CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27]1)[CH2:25][CH2:24]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>O.CN1C(=O)CCC1>[ClH:1].[F:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[C:26]1([CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]3[CH:11]=[C:10]([C:12]4[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=4)[C:9](=[O:17])[NH:8][C:7]3=[O:18])[CH2:27]1)[CH2:25][CH2:24]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 592339261-(4-chlorobutyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneHCID 674294815-Fluoro-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-pyrrolidine]hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 674283101-(4-(5-Fluoro-2,3-dihydrospiro[indene-1,3'-pyrrolidine]-1'-yl)butyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione hydrochloride
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-chlorobutyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (Prep23, 50 mg, 0.18 mmol), 5-fluoro-2,3-dihydrospiro[indene-1,3′-pyrrolidine]hydrochloride salt (Prep14, 50 mg, 0.26 mmol), potassium carbonate (108 mg, 0.78 mmol), sodium iodide (108 mg, 0.72 mmol) and NMP (1 ml) was stirred at 70° C. overnight. The mixture was then diluted with water and extracted with ethyl acetate. The EA phase was evaporated and the crude purified by preparative TLC to give the free base of the title compound (72 mg). The compound was purified by preparative HPLC and treated with a 1N solution of HCl-ether and freeze-dried to give the title compound (30 mg, y=35%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe EA phase was evaporated
  3. customthe crude purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-566d3ed1310d493cab32b7a8ecfc67f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030322B2

Notizen zur Reaktion

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