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Trifluoroacetic anhydride → HCID 57744887, Verbindung

HRID 1661492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661492
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9]C)=O)=[C:4]([NH:11][C:12](=[O:17])[C:13](F)(F)F)[C:3]=1[CH3:18].[CH3:19]CN(C(C)C)C(C)C.NC1C(C)=C(Br)SC=1C(OC)=O.[C:40]([O:46][C:47]([C:49](F)(F)F)=O)(C(F)(F)F)=[O:41]>C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]2[C:7]([OH:9])=[C:13]([C:40]([O:46][CH2:47][CH3:49])=[O:41])[C:12](=[O:17])[N:11]([CH3:19])[C:4]=2[C:3]=1[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67429515HCID 67429515, VerbindungHCID 86617314HCID 86617314, Verbindung

Produkt 1

HCID 57744887HCID 57744887, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-bromo-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)thiophene-2-carboxylate. At 0° C., DIEA (4.32 mL, 24.8 mmol) was added dropwise to a solution of methyl 3-amino-5-bromo-4-methylthiophene-2-carboxylate (6.20 g, 24.8 mmol) in DCM (100 mL), followed by dropwise addition of TFAA (3.45 mL, 24.8 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 18 hours, diluted with CHCl3, washed with water, dried over MgSO4, and evaporated. The crude product was purified by flash chromatography using EtOAc/hexanes to give the title compound. MS (ESI) m/z: Calculated; 346.1: Observed; 345.9. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 9.62 (1H, br. s.), 3.89 (3H, s), 2.15 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0067b49f5f34eaea57d9a9d18ff9677
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030346B2

Notizen zur Reaktion

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