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Diisopropylethylamine → HCID 57744887, Verbindung

HRID 1661494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661494
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9]C)=O)=[C:4]([N:11]([CH3:20])[C:12](=[O:19])[CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[C:3]=1[CH3:21].BrC1SC(C(OC)=O)=C(NC)C=1C.CCN(C(C)C)C(C)C.ClC(=O)CC(OCC)=O>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]2[C:7]([OH:9])=[C:13]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[C:12](=[O:19])[N:11]([CH3:20])[C:4]=2[C:3]=1[CH3:21]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 118931Ethyl 3-chloro-3-oxopropionateHCID 66743799HCID 66743799, VerbindungHCID 67429807HCID 67429807, Verbindung

Produkt 1

HCID 57744887HCID 57744887, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-bromo-3-(3-ethoxy-N-methyl-3-oxopropanamido)-4-methylthiophene-2-carboxylate. A solution of methyl 5-bromo-4-methyl-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate (0.28 g, 1.1 mmol), DIEA (0.22 mL, 1.3 mmol), N,N-dimethylpyridin-4-amine (0.020 g, 0.16 mmol) in DMF (4 mL) was treated at room temperature with ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate (0.16 mL, 1.3 mmol) and stirred for 18 hours. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water, brine, dried over MgSO4, and evaporated. The residue was purified by flash chromatography using EtOAc/hexanes to give the title compound. MS (ESI) m/z: Calculated 378.2; Observed; 379.0. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 4.12-4.11 (2H, m), 3.86 (3H, s), 3.16 (3H, s), 3.12 (2H, s), 2.10 (3H, s), 1.23 (3H, t, J=7.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f9dfcce218d4f2081c9ba8836f7e675
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030346B2

Notizen zur Reaktion

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