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Hydrochloric Acid → Ammonium Hydroxide

HRID 1661563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661563
[I-].[Li+].C([O:5][C:6](=[O:33])[C:7]1[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([CH2:14][N:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([Cl:24])=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([CH3:25])=[C:16]2[C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[CH:9][C:8]=1[CH3:32])C.Cl>N1C(C)=CC=CC=1C>[NH4+:15].[OH-:5].[CH3:13][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH2:14][N:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([Cl:24])=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([CH3:25])=[C:16]2[C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:9]=[C:8]([CH3:32])[C:7]=1[C:6]([OH:33])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66321Lithium iodideHCID 582156242,6-Dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideAusbeute 0,1 %HCID 582155892,6-Dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 79372,6-LutidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a refluxing solution of lithium iodide (0.218 g, 1.626 mmol) in 2,6-lutidine (5 mL) is added 2,6-dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester (0.176 g, 0.407 mmol). The reaction is refluxed overnight. It is cooled to room temperature, acidified to pH 1 using 1M aqueous HCl solution and extracted with dichloromethane. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by reverse phase HPLC with Xbridge Shield RP18 column and a 0.1% aqueous NH4OH in acetonitrile gradient to afford 2,6-dimethyl-4-(5-chloro-3-methyl-2-pyridin-3-yl-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid as a solid. 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 2.22 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.49 (s, 2H), 7.15 (dd, J=8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.51-7.57 (m, 1H), 7.61 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.81 (dt, J=8.1, 2.0, 1.8 Hz, 1H), 8.58 (d, J=1.3 Hz, 1H), 8.61 (dd, J=4.9, 1.6 Hz, 1H). HRMS (ESI) m/z 405.1379 [(M+H)+ Calcd for C24H21ClN2O2: 405.1370].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is refluxed overnight
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by reverse phase HPLC with Xbridge Shield RP18 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18dcbee143d64fdebbe1874f17a368a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030334B2

Notizen zur Reaktion

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