Dimethylformamide → N-{2-fluoro-5-[(2-{[(2-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 1663868

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663868
[CH3:1][CH:2]1[CH2:4][CH:3]1[C:5]([OH:7])=O.CN(C)C=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.Cl.[NH2:20][C:21]1[N:22]=[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:46])=[C:34]([NH:36][C:37]([C:39]4[N:43]([CH3:44])[N:42]=[C:41]([CH3:45])[CH:40]=4)=[O:38])[CH:35]=3)=[N:25][N:24]2[CH:47]=1>CN(C)C(=O)C.O1CCCC1>[F:46][C:33]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:29][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]3[N:24]([CH:47]=[C:21]([NH:20][C:5]([CH:3]4[CH2:4][CH:2]4[CH3:1])=[O:7])[N:22]=3)[N:25]=2)=[CH:35][C:34]=1[NH:36][C:37]([C:39]1[N:43]([CH3:44])[N:42]=[C:41]([CH3:45])[CH:40]=1)=[O:38]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 998732-Methylcyclopropanecarboxylic acidHCID 57505567N-{5-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]-2-fluorophenyl}-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 57505604N-{2-fluoro-5-[(2-{[(2-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 2-methylcyclopropanecarboxylic acid (72 mg, 0.72 mmol), tetrahydrofuran (2.0 mL), N,N-dimethylformamide (20 μL, 0.26 mmol), oxalyl chloride (63 μL, 0.72 mmol), N-{5-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]-2-fluorophenyl}-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide.hydrochloride (200 mg, 0.48 mmol) and N,N-dimethylacetamide (4.0 mL), and in the same manner as in Example 239, the title compound (55 mg, 25%) was obtained as a white powder.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4a6cde973fc46dbb73228c01c5c1e2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08034812B2

Verknüpfte Notizen

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