Dimethylformamide → N-{2-chloro-5-[(2-{[(2-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide

HRID 1663881

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663881
[CH2:1]([N:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=O)[C:5]([CH3:11])=[N:4]1)[CH3:2].CN(C)C=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:44]=[CH:45][C:46]=1[Cl:47])[O:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]2[N:32]([CH:34]=[C:35]([NH:37][C:38]([CH:40]3[CH2:42][CH:41]3[CH3:43])=[O:39])[N:36]=2)[N:33]=1>CN(C)C(=O)C.O1CCCC1>[Cl:47][C:46]1[CH:45]=[CH:44][C:26]([O:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]3[N:32]([CH:34]=[C:35]([NH:37][C:38]([CH:40]4[CH2:42][CH:41]4[CH3:43])=[O:39])[N:36]=3)[N:33]=2)=[CH:25][C:24]=1[NH:23][C:8]([C:6]1[C:5]([CH3:11])=[N:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:7]=1)=[O:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 10758811-Ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acidHCID 57505474N-[6-(3-amino-4-chlorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]-2-methylcyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 57505616N-{2-chloro-5-[(2-{[(2-methylcyclopropyl)carbonyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamideAusbeute 28,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (181 mg, 1.17 mmol), tetrahydrofuran (4.5 mL), N,N-dimethylformamide (30 μL, 0.39 mmol), oxalyl chloride (102 μL, 1.17 mmol), N-[6-(3-amino-4-chlorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]-2-methylcyclopropanecarboxamide (300 mg, 0.84 mmol) and N,N-dimethylacetamide (6.0 mL), and in the same manner as in Example 249, the title compound (118 mg, 28%) was obtained as a white powder.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7b86767e5484e408019dd9ec6f56a26
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08034812B2

Verknüpfte Notizen

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