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Acetic Anhydride → 2-Acetylamino-6-chloroisonicotinic acid ethyl ester

HRID 1664217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664217
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[N:8]=[C:7]([NH2:12])[CH:6]=1)[CH3:2].[C:14](OC(=O)C)(=[O:16])[CH3:15]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[N:8]=[C:7]([NH:12][C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:6]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 269587Ethyl 2-amino-6-chloropyridine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 866204842-Acetylamino-6-chloroisonicotinic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 14 g 2-amino-6-chloro-isonicotinic acid ethyl ester (Temple et al. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 451) (70 mmol) in 150 ml acetic anhydride (large excess) and 150 ml pyridine (large excess) is stirred at 60° C. in the presence of 244 mg (2 mmol) DMAP for 16 h. The mixture is concentrated in vacuo, taken up in EtOAc and washed with 1N HCl, brine and 10% aq Na2CO3 to yield the title compound in the form of yellowish crystals (EtOH).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. washwashed with 1N HCl, brine and 10% aq Na2CO3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9857cf0642b4e0194f39f5430c89e21
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039455B2

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