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Acetic Acid → 6-Amino-1-pentyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

HRID 1664501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664501
[CH2:1]([NH:6][C:7]([NH2:9])=[S:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[C:10]([CH2:12][C:13](OCC)=[O:14])#[N:11].[O-]CC.[Na+].C(O)(=O)C>C(O)C.O>[NH2:11][C:10]1[N:6]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5])[C:7](=[S:8])[NH:9][C:13](=[O:14])[CH:12]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7764Ethyl cyanoacetateHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 6451284Urea, 1-pentyl-2-thio-

Produkt 1

HCID 576001846-Amino-1-pentyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-oneAusbeute 65,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

N-Pentylthiourea (10.0 g, 0.068 mol) was mixed with ethyl cyanoacetate (9.3 g, 0.082 mol) and sodium ethoxide (6.4 g, 0.094 mol) in ethanol (60 mL). The mixture was stirred at 75° C. overnight. After cooling, a solution of 10% acetic acid in water (150 mL) was added. The solid formed was collected by filtration and washed with water to afford the desired product (9.5 g, 65% yield). LCMS calculated for C9H16N3OS: (M+H) 214.1. found 214.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customThe solid formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62f686ba8d4a412b84922973a045f5d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039478B2

Notizen zur Reaktion

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